Dating and fuckin jen

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Nel film è William Tatcher, scudiero di umili origini ma con l'aspirazione di diventare un cavaliere.

Nello stesso anno, viene scartato per il ruolo di Christian nel musical Moulin Rouge! Grazie a questo provino instaura una forte amicizia con Jake Gyllenhaal, avendo partecipato anche lui all'audizione per ottenere il ruolo.

Questa versione di Joker appare molto differente da quella trasposta da Jack Nicholson in Batman di Tim Burton (1989), e lo stesso Nicholson la criticò definendola senza spirito, attaccando inoltre la produzione per non aver nemmeno voluto ascoltare un suo parere al riguardo.Nella pellicola interpreta Gabriel Martin, figlio di Benjamin Martin (Gibson), che si arruola in guerra seguendo le orme del padre, arrivando a essere decisivo nelle battaglie della guerra d'indipendenza nella Carolina del Sud.Nel 2001 è il protagonista della produzione ad alto budget Il destino di un cavaliere, un originale film storico ambientato in un Medioevo anacronistico, caratterizzato anche dalla presenza di brand moderni come Nike e di una colonna sonora rock, che gli offre visibilità in tutto il mondo.La commedia interpretata gli porta una discreta fama, ma l'attore aspetta più di un anno per accettare un nuovo ruolo, nel tentativo di non fossilizzarsi su ruoli da "eterno adolescente belloccio".Arriva nel 2000 un'importante svolta: partecipa alle audizioni di un film di Mel Gibson, Il patriota, e riesce ad avere la parte in mezzo a oltre 200 giovani candidati, mettendo in luce il suo talento che poi sarà riconosciuto dal grande pubblico e gli farà vincere quell'anno lo Showest Award come Male Star of Tomorrow.La sua interpretazione di un «cowboy omofobico innamorato di un altro uomo» sorprende pubblico e critica; gli regalerà il premio della critica di New York e anche di San Francisco che lo eleggono "attore dell'anno" e moltissime nomination come miglior attore drammatico in tutto il mondo che lo vede nel ruolo di Skip, un originale negoziante dedito ad alcool e sigarette, abile surfista e skateboarder e "nume tutelare" del giovane cast (tra cui anche Emile Hirsch).

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